「OL美脚イラスト画像へようこそ」が開局されたのは、2008年01月07日でした。動作を研究した2005年11月のイベントがきっかけで、動画フラッシュを利用して、美脚の動作をアトランダムに動かしました。姿勢イラストを作成して、占いの「OL美脚占い」を開局しました。2005年11月から約2年の歳月をかけて、2007年11月で開局の実現にこぎつけました。
当時は、「JavaScriptで作った文字記号変換機」と併用で運営してまいりましたが、2009年04月に、独立コンテンツとして開局しました。派生コンテンツとして、2009年04月に、4コマ漫画「OL美脚物語…」を連載しました。2009年05月に、OLアイコンの第1弾「就活編」を終了し、第2弾「就活新卒編」を公開しました。OLアイコン第1弾と第2弾は、定番として公開していました。第3弾以降は、職業編として、「キャビンアテンダント編」「ガイド編」「パソコンインストラクター編」「アパレル店員編」を公開しました。その他、ストッキングとタイツの流行ファッション「色違いストッキング」と「色違いタイツ」を取り上げました。
2012年12月07日に、アニメ情報以外のコンテンツ初10万アクセスを達成しました。